Дирк родился в маленьком городке Беверен-Ваас. Его детство не было связано с миром высокой моды - оно было скорее практичным и земным. Но именно это, возможно, и подарило ему ту самую связь с реальностью, которой так часто не хватает индустрии.
В 1981 году он поступил в Антверпенскую академию. В отличие от некоторых однокурсников, Биккембергс с самого начала интересовался не деконструкцией, а к «пересборкой» классических мужских кодов. За основу он взял униформу - футбольные майки, регбийные поло, бомберы, бутсы.
В 90-е, когда все играли в гранж или минимализм, Биккембергс предложил свежий и непривычный взгляд на спорт-шик. Его одежду носили Дэвид Боуи, Тильда Суинтон, Канье Уэст и все футбольные клубы мира.
В 2009 году Дирк принял непростое решение закрыть свою линию одежды, оставшись верным принципу «лучше меньше, да лучше». Но он не ушел!
Сейчас дизайнер сосредоточился на создании уникальных арт-объектов и скульптур, часто используя те же мотивы - футбольные майки, розы, бутсы, но теперь в бронзе, мраморе или с инкрустацией хрусталем Swarovski. Периодически он возвращается в моду с капсульными коллекциями или специальными проектами.